Los orígenes de la Cofradía del Discípulo Amado se remontan a 1950, y era conocida como la de los periodistas, por su vinculación gremial. De hecho, los hábitos se guardaban en las redacciones, de donde eran recogidos para participar en la Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor. La Cofradía acompañaba un paso formado por las imágenes de la Virgen y San Juan del retablo de la iglesia de la Vera Cruz junto con una Magdalena del Museo Nacional de Escultura.
El hábito, completamente blanco con capirote negro, recuerda a los lapiceros, herramienta de los periodistas que, como cronistas de la actualidad, rendían así homenaje a San Juan, también cronista de la vida de Cristo.
Sin llegar a ser aprobada canónicamente, la actividad de la Cofradía cesa en 1956.
En 1996, se trata de relanzar la antigua Cofradía del Discípulo Amado, pero no fue hasta el 2 de febrero de 2011 que esta iniciativa se aprobara canónicamente como Cofradía del Discípulo Amado y Jesús de Medinaceli, estableciendo su sede en la iglesia de San Nicolás.
Un año después, en 2012, la Cofradía cambia su sede al Convento de los Agustinos Filipinos y adquiere la imagen del Cristo de Medinaceli de la que es titular. La imagen es procesionada en andas por primera vez el 22 de junio de 2013, tras la admisión de la Cofradía en la Junta de Cofradías de Semana Santa de Valladolid.
El 14 de abril de 2014 pasará a la historia de nuestra Cofradía, ya que en esa fecha se celebró nuestra primera Procesión de Regla. Desde entonces, cada Lunes Santo no ha faltado a su cita con Valladolid la Procesión de Amor y Misericordia de Jesús de Medinaceli.
Nuestra Cofradía inició también su participación de manera regular en la Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor en 2015. En dicha Procesión acompaña al paso del Discípulo Amado, una imagen de San Juan Evangelista tallada por Pedro de Ávila en el siglo XVIII, que puede contemplarse en la Catedral de Nuestra Señora de la Asunción de Valladolid.
La Junta Directiva surgida tras las elecciones del 23 de mayo de 2015, dirigida por el Hermano Mayor D. Santiago Capote Castillo, inicia un firme trabajo de expansión y promoción de la Cofradía. Esto se traduce, entre otras actuaciones, en la elaboración de un nuevo paso para la imagen del Cristo de Medinaceli, portado por treinta y cinco costaleros.
Este periodo coincide con el protagonismo obtenido en 2019 al ser nuestra Cofradía la imagen oficial de los carteles de promoción de la Semana Santa Vallisoletana.
El Cristo de Medinaceli evoca la escena de su Pasión cuando Pilatos lo presenta al pueblo. Su iconografía es, por tanto, la llamada "de Sentencia", momento en que Cristo es sentenciado a ser crucificado. La talla que originó la devoción a este Cristo fue tallada en Sevilla en el siglo XVII. Fue rescatada del norte de África por los Monjes Trinitarios (de ahí el escapulario que luce la imagen), siendo custodiada por el Duque de Medinaceli en su palacio de Madrid. La talla de este Cristo de Medinaceli, propiedad de nuestra Cofradía, es una réplica de aquella, realizada por las manos del imaginero sevillano Juan Antonio Blanco en 2012.
El Discípulo al que Jesús amaba, como así lo refiere en múltiples ocasiones el Evangelio según San Juan, y al que la tradición identifica con el propio Evangelista. La talla de esta imagen se atribuye a Pedro de Ávila, escultor de siglo XVIII.
El Paso de Sentencia muestra el episodio narrado en los Evangelios en el que Jesús es sentenciado a morir crucificado. Tres figuras completan en la actualidad la escena. La primera, consistente en un centurión romano, fue incorporada al paso en 2022. La segunda, introducida en 2023, muestra a Poncio Pilato en el acto de lavarse las manos. La tercera, añadida en 2024, se corresponde con Cluadia Prócula, esposa de Poncio Pilato. La autora de las imágenes secundarias es la imaginera gaditana Ana Rey, siendo todas de caráter hiperrealista. En palabras de la autora: «las imágenes tratan de aportar dinamismo a la escena, procurando no robar protagonismo a la imagen principal del Cristo de Medinaceli».